De Winteroorlog begon toen de Sovjet-Unie op 30 november 1939 Finland aanviel in de verwachting de Karelische Landengte binnen een maand te veroveren. De Sovjet-Unie wilde dit gebied namelijk hebben ter verhoging van de veiligheid van Leningrad, de tweede stad van het land. Ze had eerst een gebiedsruil aangeboden aan Finland met een gebied aan de Finse oostgrens, maar Finland had dit aanbod afgewezen. Het Rode Leger ontmoette onverwacht felle Finse tegenstand en leed zware verliezen. Zo verloren de Russen meer dan 200.000 soldaten en meer dan 2.000 tanks. De Finnen verloren ongeveer 25.000 man. Door het enorme overwicht van de Sovjet-Unie liep het op 13 maart 1940 echter toch uit op een staakt-het-vuren op Russische voorwaarden. Finland verloor 10 procent van zijn grondgebied en 20 procent van zijn industriële capaciteit. Het verloop van de Winteroorlog tastte het prestige van het Rode Leger echter ernstig aan en droeg in hoge mate bij aan de Duitse onderschatting van Ruslands militair vermogen.

De Sovjet-Unie bezette in de daaropvolgende maanden ook nog Estland, Letland, Litouwen, Bessarabië en het Roemeense Noord-Boekovina, die nauwelijks militaire tegenstand boden.